とりあえずメモ。
同じ443番ポートを使用するSSTPサーバとWebサーバ（IIS）を、同一ネットワーク内にそれぞれ別の仮想マシンとして立てて、宛先ホストでそれぞれのマシンへ振り分けようと試行錯誤しました。
↓最終的に到達した方法
とりあえず、うちのネットワークで試行錯誤してSSTPサーバとHTTPSのIISを同居させた結果がコレ pic.twitter.com/cmjhX4qOsv
— 武蔵野弐〇五@大破.net (@musashino_205) 2015, 10月 25RouterBoard RB750GLのDNSにWebサーバを登録してるのでSSTP鯖からARRにアドレス指定して飛ばせてるけど、DNS登録してない or DNS登録機能が無い場合はARRが動作する側のWindowsのhosts書き換えが必要だと思う
— 武蔵野弐〇五@大破.net (@musashino_205) 2015, 10月 25